PREPARATION DES COMPOSES SPIRO-CYCLIQUES PAR LA REACTION DE DIELS-ALDER // PREPARATION OF SPIRO-CYCLIC COMPOUNDS BY DIELS-ALDER REACTION

Abstract

Nousavons développé unnouveau système spirocyclique telque lediazaspiro (5.5) undec-8-ène et l'oxaspiro (bicyclo (2,2,1) heptane-2,1-cyclohexane) dione avec la réaction catalysée de Diels-Alder par TiCl4hautement regio-stéréosélective et avec d'excellentes performances. Initialement, nous avons développé différents diénophiles et confirmé leurs structures par des méthodes spectroscopiques, 1H RMN, 13C. Ensuite, nous avons étudié l'action mécanistique et stéréochimique des différents diénophiles par rapport aux diènes. La structure des différents produits nouvellement synthétisés a été établie par des méthodes spectroscopiques : RMN 1H, RMN13C,lesaspectsstéréochimiquesdelaréactiondeDiels-Alderetdelacycloaddition[4+2] ont été établis, dans les conditions de réaction mentionnées

We have developed a novel system spirocyclic like diazaspiro (5,5) undec-8-ene and oxaspiro (bicyclo (2,2,1) heptane-2,1-cyclohexan) dionesystemwith reaction of Diels-Alder catalysed with TiCl4 in high regio and stéréosélective way and in excellent yield. Initially, we developed different dienophiles and confirmed their structures by spectroscopic methods, 1H NMR, 13C.then we studied the mechanistic and stereochemical action of the various dienophiles withrespecttothedienes.Thestructureofthevariousnewlysynthesizedproductswasestablished bythespectroscopicmethods:1H-NMR,13C-NMR,thestereochemicalaspectsoftheDiels-Alder reaction and cycloaddition [4 + 2] were established, the reaction conditions were mentioned

في هذا العمل نقوم بتركيب مركبات جديدة حلقية(spiro) بواسطة تفاعل معروف في الكيمياء العضوية المسمى ب :Diels-Alder محفز بواسطة TiCl4 عن طريق الجمع الحلقي 4[+.]2

- في البداية قمنا بتحضير مجموعة مختلفة من Diénophiles حيث تحققنا من هيكلها التركيبي بواسطة تقنية الرنين المغناطيسي الخاصة بالبروتون;H والكربونC13 -في المرحلة الموالية قمنا بدراسة هذه المركبات بالقيام بتفاعلات بينها وبين مجموعة أخرى من Diènes حيث تحصلنا على مركبات جديدة وذلك بتحقيق التفاعل الكيميائي Diels-Alder مع ذكر جميع المراحل