SYNTHESE ET FONCTIONNALISATION DES 1,5-BENZODIAZEPINES PAR DEUX ME THODES

Abstract

L e présent travail développe des méthodes de synthèse d’hétérocycles du type pyrano - 1,5 - benzodiazépine à partir du l’acide dehydroacétique, une 2 - pyrone hydroxylée, par deux voies différentes à savoir la synthèse à multiples étapes et la synthèse en une seule étape dite réaction in One - pot Nous avons élabor é, en premier lieu, un plan de synthèse sur la base des travaux déjà réalisés, étayé d’une étude bibliographique actualisée dans le but d’obtenir les structures benzodiazépines dans des conditions opératoires simples Les structures 1,5 - benzodiazépines obt enues ont été soumises à des réactions de fonctionnalisation en les opposant au DMF - DMA, un aldéhyde masqué plus réactif que les aldéhydes, dans le but d’obtenir des structures bicycliques susceptibles de posséder un intérêt biologique éventuel. L’exploita tion des deux méthodes de synthèse nous a permis, après une étude comparative, d’effectuer une évaluation économique (gain d’énergie, de temps et réduction de moyens matériels et solvants), c'est - à - dire, rechercher les conditions optimales d’accès aux str uctures benzodiazépines désirées. Mots clés : Acide dehydroacétique, pyrano - 1,5 - benzodiazépine, Réaction multi - étapes, Réaction in one - pot, Fonctionnalisation .