Synthese derivee de 1.2.3 triazole par la reaction de cyclo-addition 1.3-dipolaire

Abstract

Le montage du noyau 1.2.3 triazolique classé comme très actif, qui fessait l’objet de notre étude, est effectué par deux différentes méthodes. La première méthode était basée sur la cycloaddition entre un azoture généré insitu et un alcyne terminale catalysé par Cu/C Ce qui nous a permis d’obtenir 4 produits avec des rendements important qui varient entre 67 et 70%, les produits sont identifiés par RMN de proton et 13C.la structure de base de nos produits .La deuxième méthode était basée sur la synthèse de 1,2,3 triazole par chauffage en réagissant des azoture (préparés précédemment par réaction de substitution nucléophile SN1 entre un halogénure et NaN3) avec des cétones éolisables. C’est une réaction régioséléctive (le groupement R3est plus attracteur que le R2). Cette méthode est la favorisée car on cesser d’utiliser les alcynes et le temps de réaction est réduit. Cette méthode nous a permis d’obtenir six produits avec des rendements encouragent qui varient entre 44 et 46%, les produits sont identifiés par RMN de proton et 13C.Les nouveaux produits qu’on a réussis à les synthétisés pourraient être exploités et utilisés dans les différents domaines biologiques (anticancireux, antibactériens … etc.) et industriels (inhibiteur de corrosion, photostabilisant …etc).